Buenas, el proyecto es ambicioso, paso a decirte como lo haría según la idea:
En maderas puedes utilizar una clara (castaño, haya, tilo, roble...) y una oscura (mongoy, nogal, granadillo...) o hacerlas todas en madera clara y teñir las correspondientes (lo bueno de esto es que verías el mismo tipo de veta y solo cambiaría el tono.
Para el tablero casi necesitarías algo de maquinaria, pues lo ideal es utilizar varios trozos de madera para hacer el ajederezado y estos deberían ir machihembrados, y esto hecho a mano es muy laborioso (cortar con serrucho, repasar con cepillo y lija o cepillo de testas, hacer los machos con guillames y la hembra en el peor de los casos con formones...).
Tambien podrías hacer el tablero de una tabla, marcar la cuadrícula con un buril o una cuchilla y teñir las partes correspondientes.
El tema de las figuras... lo ideal es tener un torno para hacer las bases y las piezas menos importantes (los peones) o todas las piezas figuradas, para eso te hace falta un juego de gubias no muy amplio: Con una cuchilla, dos rectas de 5 y 16mm, un par de curvas y un buril creo que te puedes apañar. Eso si, tienes trabajo para meses.